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三溪園の観梅会は、園の創設者・原三溪が江戸時代から名の知られた東京・蒲田、川崎・小向（御幸）、磯子・杉田の梅林から古木1,500本余を集め、明治41（1908）年に梅林の完成を祝って開催したことにはじまります。途中戦争などでいつからか途絶えてしまいましたが、昭和50（1975）年に内容をあらため、「三溪園観梅会」として再スタートし、現在に至ります。
現在500本ほどがある梅のなかには、三溪による移植当時から遺る臥竜梅（遅咲き）のほか、昭和52年に中国・上海市から贈られた緑萼梅（早咲き）といった珍しい種類の梅もあります。期間中の土・日・祝日には外苑奥の東屋「初音茶屋」で温かい麦茶を無料で提供するほか、梅の盆栽展、俳句大会などが楽しめます。
期間 | 2026年2月7日(土)～3月3日(火)
時間 | 9：00〜17：00（最終入園16：30）
料金 | 無料（入園料別途）
▮麦茶の無料接待
開園当初、初音茶屋では常にお湯が沸かされ、誰もが自由にお茶を飲むことができました。1915（大正4）年には芥川龍之介もここに立ち寄り、この接待を俳句に詠んだことが知られています。当時から使われてきた古釜を吊るし、昔のままの風情で無料の麦茶をご提供します。ぜひお立ち寄りください。
日程 | 2月7日(土)～3月3日(火)の土・日・祝日のみ
時間 | 10：00〜15：30 ※2月8日は12：00～15：30に短縮します
場所 | 初音茶屋
▮観梅会盆栽展
梅を中心とした盆栽約40点を展示し、園内に彩りを添えます。
日程 | 2月8日(日)～15日(日)
時間 | 10：00〜16：00（最終日は15：30まで）
場所 | 中央広場
協力 | 横浜三溪園皐月会
▮猿まわし
日光さる軍団から太郎次郎一門のコンビが楽しい芸を披露してくれます。
日程 | 2月7日(土)､11日(水・祝)､14日(土)～15日(日)、21日(土)～23日(月・祝)､28日(土)､3月1日(日)
時間 | 10：00〜15：30
場所 | 中央広場
出演 | 太郎次郎一門
2月11日(水・祝) コンビ名：ともきりき
2月14日(土)～15日(日) コンビ名：MIKA&YOU
2月21日(土)～23日(月・祝) コンビ名：ともきりき
【動物取扱業者標識】株式会社モンキーエンタープライズ／東京都港区赤坂5-4-13（拠点・事業所住所：東京都葛飾区南水元4-8-3）／取扱業種別：展示／登録番号：25東京都第006780号／登録年月日：令和7年5月26日／登録有効期限：令和12年5月25日／動物取扱責任者氏名：長沼江美
※天候やお猿の体調、その他の諸事情により、変更または中止の場合もございます。開演時間中は猿の体調に配慮し、適宜休憩する場合があります。
▮第50回三溪園観梅俳句大会
往時より園内で句会が行われ多くの著名俳人が訪れていたことにちなみ、俳句大会を開催します。参加者の方には園内散策後に投句いただき、表彰も同日に行います。
日程 | 2月22日(日)
時間 | 10:30~受付、12:00 投句締切・開会(終了は 16:30 頃予定)
場所 | 鶴翔閣
料金 | 1,000円（入園料別途）
主催 | 公益財団法人三溪園保勝会、横浜俳話会
